Synthèse – Espèces mises en jeux – Terminale S – Exercices corrigés

Exercices à imprimer pour la tleS – Espèces mises en jeux dans une synthèse – Terminale S

Exercice 01 : Analyser le rôle des espèces et des paramètres expérimentaux

L’éthanoate  de 3-méthylbutyle C (un ester très utilisé en tant qu’arôme artificiel en raison de son odeur de banane) peut être synthétisé à partir de l’alcool isoamylique A et de l’acide éthanoïque B selon le protocole décrit ci-contre.

« Dans un ballon, introduire successivement un volume VA = 10 mL d’alcool  isoamylique, VB = 30 mL d’acide éthanoïque pur, quelques grains de pierre ponce et 1 mL d’acide sulfurique (H2SO4) concentré. Adapter un réfrigérant et porter le mélange au reflux pendant 40 min. couper ensuite le chauffage et laisser refroidir le ballon.

Verser lentement dans le ballon 50 mL d’une solution aqueuse glacée et saturée de chlorure de sodium (Na+ + Cl). Agiter et transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter. Agiter l’ampoule, laisser décanter puis éliminer la phase aqueuse. Laver la phase organique avec 30 mL d’une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, puis avec 30 mL d’une solution aqueuse saturée d’hydrogénocarbonate de sodium , en éliminant les phases aqueuses après chaque décantation. Recueillir la phase organique, la sécher sur sulfate de magnésium anhydre (MGSO4), et la filtrer. Distiller le filtrat, en recueillant le distillat lorsque la température en tête de colonne se stabilise vers 142°C. ».

Données :…

Préciser le rôle joué par les différentes espèces mises en jeu dans la synthèse.

Calculer les quantités de matière initiales des réactifs. Quel est le réactif limitant ?

Calculer la masse d’ester C attendue dans l’hypothèse où tout l’alcool isoamylique a réagi. En déduire le rendement de cette synthèse, sachant que l’on recueille 9,5 g d’ester.

Pourquoi chauffe-t-on le mélange réactionnel durant 40 min ?

Exercice 02 : Synthèse de l’indigo

La première synthèse de l’indigo I, un colorant utilisé dabs l’industrie textile, a été réalisée en 1882 selon le protocole donné ci-après.

« Dissoudre 1,0 g de 2-nitrobenzaldéhyde N dans 20 mL de propanone P (liquide de densité 0,783). En agitant vigoureusement, ajouter  lentement 30 mL d’eau distillée et 5,0 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium (Na+ + HO) à la concentration C = 2,0 mol.L-1. Poursuivre l’agitation durant cinq minutes, puis filtrer le solide obtenu sur Büchner. Le rincer avec de l’eau jusqu’à ce que les eaux de lavage soient incolores, puis avec de l’éthanol. Maintenir l’aspiration durant dix minutes, puis sécher le solide dans une étuve portée à 120 °C. ».

Données :…

Peut-on considérer les ions HOcomme un catalyseur ?

Quel(s) rôle(s) joue la propanone dans cette synthèse ?

Déterminer le réactif limitant.

Quel est le rôle de la filtration sur Büchner ? Des lavages à l’eau et à l’éthanol ?

Max réalise cette synthèse lors d’une séance de travaux pratiques et obtient 680 mg d’indigo. Quel rendement peut-il annoncer ?

 



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Correction

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