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Exercices corrigés à imprimer pour la tleS – Techniques utilisées lors d une synthèse – Terminale
Exercice 01 : Synthèse de la menthone
La menthone est un des constituants de l’huile essentielle de menthe poivrée. On peut la préparer par oxydation ménagée du menthol, selon le protocole suivant.
« Dans un ballon, introduire 16 g de menthol et 100 mL d’une solution aqueuse de permanganate de potassium à la concentration 0,80 mol.L-1 (et acidifiée par quelques millilitres d’acide sulfurique H2SO4 pur). Adapter un réfrigérant et porter le mélange à 60 °C, en suivant l’évolution de la réaction par chromatographie sur couche mince.
Une fois la réaction terminée, laisser refroidir et transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter. Rincer le ballon avec 20 mL de cyclohexane que l’on verse ensuite dans l’ampoule à décanter. Agiter l’ampoule. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse. Laver la phase organique avec 10 mL d’eau distillée. Recueillir la phase organique, la sécher sur sulfate de magnésium anhydre (MgSO4), la filtrer et éliminer le cyclohexane ; on isole ainsi 11,2 de menthone. ».
Données :
Ecrire l’équation de l’oxydation du menthol en menthone. Sachant que l’ion permanganate appartient au couple oxydant/réduction . Justifier l’utilisation d’une solution acidifiée de permanganate de potassium.
Pourquoi chauffe-t-on le mélange réactionnel vers 60 °C ?
La chromatographie sur couche mince (éluant cyclohexane) est représentée ci-contre. Quelle(s) information(s) donne-t-elle ?
Quel est le rôle du lavage à l’eau ? Où se trouve la phase organique dans l’ampoule à décanter et que contient-elle ?
Comment peut-on séparer le cyclohexane de la menthone ?
Exercice 02 : Conformations du butane
Le savon se fabrique à partir de corps gras qui sont des triesters du propan-1, 2,3-triol et d’acides à longues chaînes carbonées non ramifiées comportant un nombre pair d’atomes de carbone, appelés acides gras. La saponification est l’action d’une solution concentrée de base (hydroxyde de sodium ou de potassium) sur un ester.
Le mode opératoire est décrit comme suit :
La synthèse s’effectue-t-elle à chaud ou à froid ?
Quelle opération permet de séparer le savon du mélange réactionnel ?
Comment lave-t-on le savon obtenu ?
Comment s’assure-t-on que le savon est bien lavé ? Comment qualifie-t-on une telle solution ?
Qu’est-ce qu’une solution alcoolique ? Pourquoi 1’éthanol et l’eau sont-ils bien miscibles ?
L’huile et l’eau sont-ils miscibles ? Donner une interprétation à 1’utilisation de la solution alcoolique plutôt qu’une solution aqueuse.
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