Chimie organique – Sélectivité – Terminale S – Exercices à imprimer

Exercices corrigés pour la tleS – Sélectivité en chimie organique – Terminale S

Exercice 01 : Reconnaître un réactif sélectif

On donne dans le tableau ci-après les fonctions transformées par trois réactifs courants.

Quel est le réactif le moins sélectif parmi les trois réactifs proposés ?

Parmi les trois réactifs, en existe-il un qui permette de transformer sélectivement un groupe nitro en groupe amine ?

On considère le métanitro-benzaldéhyde dont la formule est donnée ci-contre. Donner pour chaque réactif, proposé dans le tableau, le produit obtenu.

Exercice 02 : Réduction chimiosélective

Les hydrures métalliques sont fréquemment utilisés en tant que réducteur en chimie organique pour leur chimiosélectivité. Ainsi, lorsque l’on traite le composé A par du borohydrure de sodium (NaBH4) dans l’éthanol ou par l’aluminohydrure de lithium (LiAlH4) dans l’éther diéthylique, on obtient, après hydrolyse, des produits différents.

Recopier la formule de A en mettant en évidence les groupes caractéristiques. Quel nouveau groupe caractéristique identifie-t-on dans les produits ?

Quel réactif est chimiosélectif ?

Comment pourrait-on synthétiser le composé ci-contre à partir de A, en utilisant un des réactifs mentionnés ci-dessus.

Exercice 03 : Influence des conditions opératoires.

On envisage la réaction d’hydrogénation catalytique. Le réactif qui intervient dans cette réaction est le dihydrogène. La réaction peut être catalysée par le nickel. Le tableau ci-contre donne en fonction des conditions de température et de pression les fonctions transformées ainsi que les produits obtenus : (X signifie pas de réaction et O signifie réaction).

Quelles sont les conditions expérimentales qui permettent 1a plus grande sélectivité ? Donner alors la seule fonction transformée dans ces conditions.

On souhaite réaliser l’hydrogénation catalytique d’un cycle benzénique. Quelles conditions expérimentales doivent être choisies ? La molécule contient aussi une fonction aldéhyde, est-elle transformée?…

 



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