Cours pour la tleS – Stéréoisomérie de configuration – Terminale
Des stéréoisomères sont des composés ayant la même formule brute, la même formule développée plane, mais des structures spatiales différentes.
Enantiomérie
- Deux énantiomères sont des molécules qui sont images l’une de l’autre par un miroir plan et non superposables. Ils sont liés par une relation d’énantiomérie et sont toujours chiraux.
- Un composé possédant un seul carbone asymétrique peut uniquement exister sous formes de deux énantiomères.
- Un mélange racémique est un mélange de deux énantiomères en quantité rigoureusement égales.
- En milieu achiral, deux énantiomères ont des propriétés physicochimiques identiques ; ils ne peuvent pas être séparés. En revanche, ils ont des propriétés biologiques distinctes (le site actif des enzymes étant chiral, il ne reconnaît que le stéréoisomère ayant la structure spatiale adaptée à sa forme).
Diastéréoisomérie
- Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas image spéculaires l’un de l’autre (donc qui ne sont pas des énantiomères). Ils sont liés par une relation de diastéréoisomérie et peuvent être chiraux ou non.
- Les isomères Z et E des composés du type XHC=CHY (où X et Y sont des atomes ou des groupes d’atomes autres que H) sont des diastéréoisomères.
- Un composé possédant deux carbones asymétrique existe au plus sous forme de quatre stéréoisomères : ceux-ci se répartissent en deux paires d’énantiomères. Chaque représentant d’une des paires d’énantiomères est un diastéréoisomère des molécules appartenant à l’autre paire d’énantiomères.
- Des diastéréoisomères ont généralement des propriétés physicochimiques et biologiques différentes.
