Cours de Première sur les réactions d’oxydation ménagée
Classe d’un alcool
- Dans un alcool primaire, l’atome de carbone fonctionnel n’est lié qu’à un seul atome de carbone.
Exemple : L’éthanol :
- Dans un alcool secondaire, l’atome de carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone.
Exemple : Le propane-2-ol :
- Dans un alcool tertiaire, l’atome de carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone.
Exemple : Le méthylpopan-2-ol (ou 2-méthylpropan-2-ol) :
Oxydation ménagée d’un alcool
- Une oxydation ménagée est une oxydation ne modifiant pas le squelette carboné de l’alcool de départ.
- L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à un aldéhyde dans le cas où l’oxydant est en défaut.
Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est
- Lorsque l’oxydant est en excès, l’aldéhyde s’oxyde lui-même en acide carboxylique.
Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est
- L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à une cétone.
Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est
Tests caractéristiques
- Quelques gouttes d’un composé carbonylé ajoutées à une solution de 2,4-DNPH (2,4-dinitro-phénylhydrazine) conduit à la formation d’un précipité jaune orangé.
- Les aldéhydes s’oxydent facilement, ce qui n’est pas le cas des cétones. Cette propriété est exploitée dans les tests suivants qui permettent d’identifier aldéhydes et cétones :
- Précipité rouge brique avec la liqueur de Fehling à chaud.
- Formation d’un miroir d’argent en présence du réactif de Tollens.
Rendement d’une synthèse
- Le rendement d’une synthèse, noté η, est le rapport entre la quantité de la matière de produit obtenu expérimentalement et la quantité de matière maximale de produit attendu.
- Un rendement est une grandeur sans unité, il est inférieur ou égal à 1.
