Réactions d’oxydation ménagée – Première S – Cours

Cours de 1ère S sur les réactions d’oxydation ménagée

Classe d’un alcool

  • Dans un alcool primaire, l’atome de carbone fonctionnel n’est lié qu’à un seul atome de carbone.

Exemple : L’éthanol :

  • Dans un alcool secondaire, l’atome de carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone.

Exemple : Le propane-2-ol :

  • Dans un alcool tertiaire, l’atome de carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone.

Exemple : Le méthylpopan-2-ol (ou 2-méthylpropan-2-ol) :

Oxydation ménagée d’un alcool

  • Une oxydation ménagée est une oxydation ne modifiant pas le squelette carboné de l’alcool de départ.
  • L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à un aldéhyde dans le cas où l’oxydant est en défaut.

Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est

  • Lorsque l’oxydant est en excès, l’aldéhyde s’oxyde lui-même en acide carboxylique.

Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est

  • L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à une cétone.

Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est

Tests caractéristiques

  • Quelques gouttes d’un composé carbonylé ajoutées à une solution de 2,4-DNPH (2,4-dinitro-phénylhydrazine) conduit à la formation d’un précipité jaune orangé.
  • Les aldéhydes s’oxydent facilement, ce qui n’est pas le cas des cétones. Cette propriété est exploitée dans les tests suivants qui permettent d’identifier aldéhydes et cétones :
  • Précipité rouge brique avec la liqueur de Fehling à chaud.
  • Formation d’un miroir d’argent en présence du réactif de Tollens.

Rendement d’une synthèse

  • Le rendement d’une synthèse, noté η, est le rapport entre la quantité de la matière de produit obtenu expérimentalement et la quantité de matière maximale de produit attendu.
  • Un rendement est une grandeur sans unité, il est inférieur ou égal à 1.

 



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